Nacido en Conakry y formado en clubes locales como Syli Authentic o FC Sequence, en 2014 dio el salto al fútbol europeo enrolándose en el San Marino Club de la Serie C italiana. Su juventud y cualidades llamaron la atención de varios clubes de la máxima categoría, fichando en el verano de 2015 por el Bolonia. Sólo un año más tarde sería el Nápoles quien se haría con sus servicios, debutando con apenas diecinueve años en la Liga de Campeones.

Con el conjunto partenopeo disputó tres temporadas, participando en competiciones europeas en todas ellas y llegando a jugar un total de 74 partidos con la camiseta napolitana. En el verano de 2019, y tras tres cursos en Nápoles, Diawara fichó por otro histórico de la Serie A como la Roma. Con los 'giallorossi' participó en 58 partidos oficiales en sus dos primeras campañas, llegando a unas semifinales de la UEFA Europa League. En su último año como romanista, con José Mourinho como entrenador, logró alzarse con el título de la UEFA Conference League.

En 2022, el guineano inició una nueva etapa en el Anderlecht belga, donde permaneció durante dos temporadas y media. En el pasado curso, y tras salir de Bélgica, disputó la parte final de la campaña en el C.D. Eldense, anotando dos tantos en los doce partidos que jugó con el conjunto alicantino tras su llegada en el mes de marzo.

A nivel de selecciones, Diawara ha sido un fijo en los últimos años con Guinea desde su debut con el combinado absoluto en 2018, disputando tres ediciones de la Copa de África y los Juegos Olímpicos de París 2024. 

2014-2015: San Marino Calcio
2015-2016: Bolonia F.C.
2016-2019: S.S.C. Napoli
2019-2022: A.S. Roma
2022-2024: R.S.C. Anderlecht
2024-2025: R.S.C. Anderlecht / C.D. Eldense
2025-2026: C.D. Leganés